〔記者吳孟倫／台北報導〕蔡旻佑與廖文強高中都就讀師大附中，但當時並不熟，蔡旻佑高中時參加許多歌唱比賽，每次都與同樣是校友的艾怡良霸佔前兩名，廖文強則連決賽都進不了，大呼：「那時候就覺得他們兩個幹嘛一直比啊，都沒其他人的事了。」不過廖文強也很感謝自己沒放棄唱歌，「沒想到現在竟然能跟蔡旻佑當同事，真的很勵志耶！」
廖文強透露蔡旻佑在高中時就非常有名，「旻佑在學校時真的太耀眼了！對我來說是很了不起的偶像跟目標。」而兩人真正成為好友，是廖文強發行首張專輯後，蔡旻佑擔任他的演唱會嘉賓，蔡旻佑說：「我一直聽文強的歌，他的文字很有深度，文字功力比我好很多，覺得滿羨慕的。」廖文強則笑回：「人真的都會羨慕自己沒有的東西。」
兩人合作過公益歌曲《Second Try》，問及之後是否會再合作？他們笑說曾邀請艾怡良到錄音室一起寫歌，但最後不了了之，廖文強大呼：「我們真的認識太久了啦！每次都變成在聊天，開同學會的感覺。」