據今《蘋果日報》報導，林俊傑在2006年被抓包與女團「Weather Girls」成員林采薇戀情，而這段5年情在2009年劃下句點；之後他和女模陳立泠交往，被本報直擊2人相約一起看電影，陳立泠竟假裝跌倒，將手中保特瓶內的水潑向記者，事後雖出面道歉，但已對自己和林俊傑形象造成影響，林俊傑便迅速斬斷這段僅維持9個月的戀情。
和小模陳立冷分手後，林俊傑立刻把目標轉向他「心目中的理想情人」翁滋蔓，身為「台大五姬」之一的翁滋蔓外型甜美，據悉，他曾向友人打賭「有朝一日一定要追到翁滋蔓」，用情至深，但雙方皆否認交往；而在去年金曲獎前夕，林俊傑又傳出和本土劇演員高宇蓁搭上線，有消息指出雙方在其潮牌服飾店的開幕會上看對眼，進而擦出愛火，更被人發現女方特地現身他杭州演唱會慶功宴的照片，不過女方稱只是在朋友的引薦下順路過去，林俊傑對於這2段緋聞則都以「只是好朋友」回應，不過日前他被拍到與女大生祕約用餐，對方外型神似翁滋蔓，看來這型的女生頗受林俊傑青睞。
雖然打死不認緋聞，但林俊傑總是大方對外宣告自己暗戀Hebe長達10年，因此在2013年他舉辦「時線世界巡迴演唱會」時，師姊蔡依林就好心當起媒婆，點名坐在台下的Hebe，拱林俊傑和Hebe抱一下，而林俊傑更在現場鼓起勇氣用豆漿油條向Hebe示愛，但甜蜜情景後來卻遭疑根本是炒作，而林俊傑也透露Hebe常「忽冷忽熱」，被解讀成曾追求她被拒絕，Hebe之前又被問起與林俊傑緋聞時，略顯不悅地回應：「這是萬年老哏，不要再追了。」打槍高調示愛的林俊傑，只能說「得不到的總是最美」。
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