16歲以女團「4 in love」出道，等了5年，到2005年的偶像劇《惡魔在身邊》才享受到走紅的滋味。因為在主持節目《我猜》的一句「課以麻（可以嗎）」口頭禪，讓她被封為「可愛教主」。當時小女生拍照的Pose，以及撒嬌的說話語氣，都是由楊丞琳帶起的風潮。
從《惡魔在身邊》一直到之後的《換換愛》、《不良笑花》、《海派甜心》，耀眼的收視成績，讓楊丞琳演技備受肯定，甚至曾以《海派甜心》奪下金鐘獎最佳女主角。但楊丞琳不以此為滿，一直對於歌唱有濃厚興趣的她，屢次在專輯中嘗試多元曲風。從早期活潑輕快的《慶祝》，一直到近期深沉穩重的療傷情歌《點水》，楊丞琳不停的挑戰自己，想讓大家知道，她早就從「可愛教主」的形象跳脫出來，往實力派藝人路線邁進。
力求轉型的楊丞琳，2011為戲剪去長髮，之後多變的短髮造型，讓她更添性格魅力。時而甜美，時而個性；時而淘氣，時而帥氣，還因此被稱作「丞哥」。日前在微博賣「萌」照，雖自傲娃娃臉的好處，但已年過30的她卻也藉此聲明：「請別再叫我可愛教主了！」
楊丞琳的演藝事業精彩，感情世界更是令人好奇。前幾日才流傳與緋聞男友李榮浩結婚的消息，可以想見兩人愛得甜蜜，讓網友巴不得趕快看見兩人開花結果。兩人因歌結緣，李榮浩曾在07年為楊丞琳跨刀寫歌，直到今年才有明顯互動。2月時，李榮浩在微博PO上兩人貼臉親暱照，隨即秒刪，此地無銀的行為相當可疑。隔兩個月，換楊丞琳在微博上嵌入李榮浩的歌詞，被認為是在大方曬恩愛。但是對於自身的感情生活，楊丞琳始終沒有正面回應。
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