不過，對於人生只有一次的寶貴初夜，蒼井空也不願意隨便託付給不喜歡的人，終於在國三結束前她遇見了喜歡的對象。蒼井空描述：「那個時候我聽說有一個規律：兩人談戀愛，1個月的時候接吻，2個月的時候撫摸，3個月的時候做愛。而我居然莫名其妙地按照這個規律行事了。」
接著她表示，「交往1個月的時候正好是耶誕節，我們接吻了；2個月的時候去了他家，開始用手來表達情意；最後在畢業典禮前一天，我又去了他家，原本我很緊張很期待，但後意外發現原來不過如此。第2天我和朋友說了經過，算是一種慶祝吧，但男友後來因為抽菸，被停學了一個學期，漸漸我們就因為疏遠而分手了，在這段這期間，我也只是看一些雜誌，才更了解性愛這件事。」
最後，蒼井空更透露在跟初戀男友交往期間，其實曾經在路上被一個大她4歲的男人搭訕，當時她覺得這個人看起來很成熟，便坐上了他的車去賓館，「那才是我第一次體驗到性愛的全部。」