窪塚早年以日劇《GTO》成名，2001年憑電影《GO！大暴走》榮獲日本多項電影獎最佳男主角，也是日本金像獎有史以來最年輕的影帝，他於2004年發生墜樓事件，自9樓墜下後所幸大難不死，但造成他全身多處開放性骨折。2006年他以「卍LINE」為藝名，以歌手身分重新在演藝圈出發，鼓勵粉絲以積極快樂的態度生活，今年還曾低調來台拍攝金獎導演馬丁史柯西斯的新片《沉默》。
窪塚2003年5月時與圈外女友先有後婚，同年10月兒子愛流出生，2012年6月他與結縭9年的妻子離婚，同年秋天火速戀上新歡Pinky，兩人拍拖後不時在網上放閃，昨窪塚在推特透露將再次走入婚姻，留言：「進入演藝圈20年，演過好萊塢電影、出過精選輯，是時候進入下個階段，這幾年陪伴我的伴侶叫做Pinky菅原優香，我們決定結婚。」向大眾宣布喜訊。